Neste artigo, examinamos as trajetórias familiares de três lideranças rurais no vale do Mearim, que ilustram as principais formas de acesso e ocupação da terra protagonizadas pelo campesinato maranhense nos últimos 150 anos. A análise dessas trajetórias tomadas como alegorias permite apresentar as contingências vividas por este campesinato que, a despeito das interações desfavoráveis na estrutura social e sob o aparato legal do Estado brasileiro, agencia sua reprodução social, fundada na permanência na terra. Nos três casos estudados, frente a essas contingências, os processos de ação coletiva e a articulação política protagonizados pelos entrevistados representam descontinuidades entre gerações, com consequências distintas para as respectivas trajetórias familiares. Em apenas um dos casos, são mantidos práticas e discursos que expandiram a base agrária do grupo familiar, em contraste com as aparentes estagnação e contração observadas nos demais casos. A análise aponta a relevância da relação da unidade familiar com o mercado formal de terras, assim como das relações sociopolíticas estabelecidas para além do parentesco, para a definição das possibilidades do campesinato no rural contemporâneo.